对于AC米兰来说，今年的冬季转会窗口期将会是一个工作量和工作难度都非常大的转会工作阶段。他们需要做的就是尽可能的保留目前的竞争力阵容，在这个窗口期保证他们的阵容实力不出现下降的状况。从米兰目前的阵容实力看，他们只要能够在转会窗口期后边的赛程当中稳定发挥出自己的竞争力的话，完全拥有争夺本赛季意甲联赛冠军的实力。但是，如果米兰在这为期一个月的时间里没有稳定处理球员的续约和转会问题的话，俱乐部很有可能会在本赛季损失实力大将。最有可能会离开球队的就是主力中卫罗马尼奥利了。作为当年米兰钦定的建队基石，他现在受到了外界不少球队的诱惑，跟那些豪门球队相比较的话，好像米兰也确实没有办法给他足够大的球员合同，不知道这位万金油类型的中后卫究竟会如何进行选择。
罗马尼奥利当年在罗马成功打出来不错的表现之后就被以两千多万欧元的转会费价格卖到了AC米兰。并且当时的罗马尼奥利直接同米兰签订了一份长达五年的球员合同，不过鸡贼的罗马在罗马尼奥利的转会合同当中设置了一个转会收益条款，如果罗马尼奥利被米兰出手的话，米兰所有转会收益当中将会有超过3％的部分需要分给罗马。但是罗马尼奥利在这几年时间里并没有辜负米兰对他的期待，在过去的几个赛季当中他一共代表米兰出场两百多场，并且通过不懈努力，罗马尼奥利已经成为了当仁不让的意大利主力国脚和目前意甲联赛最有能力的中场球员之一。
从他的技术特点上，我们看到了曾经内斯塔的影子。在意大利足球风格被全世界推崇的时代里，他把优雅、沉稳的意大利足球风格发挥到了极致，现在的他甚至已经在技术层面上超越了内斯塔。现在的他完全还有充分的时间展现自己所具备的天赋。
目前因为球员合同的问题，罗马尼奥利跟米兰的续约一直都陷入了停滞的状态，未来他的去向也一直都处于一个未知的状态。根据意大利足球转会专家的消息，虽然AC米兰已经给罗马尼奥利提供了一份新的续约合同，但是在薪资方面要比目前他正在履行的合同金额低，这也是罗马尼奥利迟迟不愿意答应续约的重要影响因素。所以，他的经纪人团队也正在对外联系愿意为其提供大合同的俱乐部。根据英国媒体的消息，热刺的孔蒂教练未来在冬窗期当中会全力追逐这位意大利顶级中卫。
如果在今年的转会窗口期当中，米兰没能成功留下罗马尼奥利的话，他们苦心构建的球队中场体系将会受到非常大的影响。本身米兰前场的进攻组合就相对需要中场的组织能力来为他们创造进攻的机会，不知道米兰到底会不会为了本赛季的成绩来提高自己对罗马尼奥利的报价。
